FC Winterswijk heeft een aantal (oud-)spelers die het betaalde voetbal gehaald hebben. Hieronder de spelers die betaald voetbal gespeeld hebben in de 21e eeuw (in de statistieken zijn uitsluitend competitiewedstrijden meegeteld):
Philip Brittijn Clubs: De Graafschap Aantal wedstrijden: 21 (t/m 30 juni 2022) Aantal doelpunten: 3 (t/m 30 juni 2022)
Koen Garritsen Clubs: AGOVV Apeldoorn, Fortuna Sittard, FC Zwolle Aantal wedstrijden: 198 Aantal doelpunten: 14
Martijn Meerdink Clubs: De Graafschap, AZ, FC Groningen Aantal wedstrijden: 229 Aantal doelpunten: 41 Aantal interlands: 1
Haris Memic Clubs: FC Oss, FK Dukla Banská Bystrica (SVK), Lokomotíva Zvolen (SVK), Doortovia Bytów (Pol), Arka Gdynia (Pol) Aantal wedstrijden: 109 (t/m 30 juni 2022) Aantal doelpunten: 0 (t/m 30 juni 2022)
Eric Redeker Clubs: De Graafschap, Go Ahead Eagles Aantal wedstrijden: 231 Aantal doelpunten: 8
Bart Straalman Clubs: De Graafschap, Sarpsborg (Nor), Rodez (Fra), Grenoble (Fra) Aantal wedstrijden: 154 (t/m 30 juni 2022) Aantal doelpunten: 9 (t/m 30 juni 2022)
Lesley te Winkel Clubs: PEC Zwolle vrouwen Aantal wedstrijden: 36 Aantal doelpunten: 0
