FC Winterswijk heeft een aantal (oud-)spelers die het betaalde voetbal gehaald hebben. Hieronder de spelers die betaald voetbal gespeeld hebben in de 21e eeuw (in de statistieken zijn uitsluitend competitiewedstrijden meegeteld):
Koen Garritsen Clubs: AGOVV Apeldoorn, Fortuna Sittard, FC Zwolle Aantal wedstrijden: 198 Aantal doelpunten: 14
Martijn Meerdink Clubs: De Graafschap, AZ, FC Groningen Aantal wedstrijden: 229 Aantal doelpunten: 41 Aantal interlands: 1
Haris Memic Clubs: FC Oss, FK Dukla Banská Bystrica (SVK) Aantal wedstrijden: 17 (t/m 30 juni 2017) Aantal doelpunten: 0 (t/m 30 juni 2017)
Eric Redeker Clubs: De Graafschap, Go Ahead Eagles Aantal wedstrijden: 231 Aantal doelpunten: 8
Bart Straalman Clubs: De Graafschap Aantal wedstrijden: 58 (t/m 30 juni 2017) Aantal doelpunten: 5 (t/m 30 juni 2017)
Lesley te Winkel Clubs: PEC Zwolle vrouwen Aantal wedstrijden: 36 Aantal doelpunten: 0
